Avevamo lasciato Chris Gardner all’inizio del suo percorso di training alla Dean Witter Reynolds. Qui, la determinazione di Gardner gli permise di essere tra i migliori del programma. Il suo obiettivo era di realizzare almeno 200 telefonate al giorno e per farlo, arrivava a lavoro prima degli altri e andava via per ultimo. Nel 1982, Gardner raccolse i frutti del suo impegno e superò al primo colpo il Series 7 Exam e diventò ufficialmente impiegato presso la società. Poco dopo, cambiò società e passo alla Bear Stearns & Company di San Francisco.
Se dal punto di vista lavorativo le cose sembravano ingranare, nella vita privata Chris Gardner aveva grossi problemi. Per quanto avesse un lavoro, il dover badare da solo a suo figlio arrivo come una pioggia gelata. Il suo stipendio gli permetteva di affittare solo una camera in un ostello ma una volta diventato un genitore single, fu costretto a lasciarla perché l’ostello non accettava la presenza di bambini. Messo con le spalle al muro, Gardner fu costretto a vivere per strada nell’attesa di risparmiare abbastanza da poter pagare un alloggio per lui e suo figlio.
Chris Gardner possedeva due completi: uno grigio e uno blu. Con questi e vari stratagemmi, riuscì a non far scoprire ai suoi colleghi che viveva per strada. Per quasi un anno, Gardner visse per le strade del Tenderloin Discrict di San Francisco, faticando per potersi permettere di lasciare suo figlio in un asilo, mangiando nelle mense dei poveri, dormendo di nascosto nel suo ufficio o addirittura nei bagni della stazione. Una notevole differenza tra il film e la realtà sta nel fatto che Chris Jr. non aveva cinque anni ma solo un anno durante questo periodo. Venuto a conoscenza di un centro di assistenza per madri senzatetto, Chris chiese al responsabile della struttura, il reverendo Cecil Williams, di accettare anche lui nel programma nonostante fosse un uomo. Il reverendo acconsentì subito senza pensarci.
Dopo essere riuscito a trovare una casa, Chris Gardner riallacciò i rapporti con Jackie Medina. Nonostante il suo rifiuto a tornare insieme, i due ebbero una seconda figlia nel 1985. Per far crescere meglio i loro figli e alleggerire il carico a Chris, i due si accordarono perché Jackie tenesse i bambini mentre Gardner era a lavoro. Due anni più tardi, nel 1987, Chris fondò la sua agenzia di brokeraggio, la “Gardner Rich & Co.” a Chicago.
La società era specializzata nel mercato dei derivati e partì con un capital sociale di 10000 Dollari e un unico mobile d’arredo: un tavolo di legno che altro non era che il tavolo della cucina di Gardner. La sede? Il suo appartamento nelle Presidential Towers.
Nel 2006, la Gardner Rich fu venduta in un affare da diversi milioni di Dollari e Gardner fondò la Christopher Gardner International Holdings. Nel decimo anniversario della fine dell’apartheid, incontrò Nelson Mandela e con lui discusse un piano d’investimento che avrebbe creato centinaia di posti di lavoro in Sudafrica.
Come filantropo, Chris Gardner è diventato lo sponsor di decine di organizzazioni, tra cui il rifugio del reverendo Williams, dove trovò riparo quando viveva per strada. Tra le sue attività va ricordata la partecipazione nella raccolta di cinquanta milioni di Dollari per la costruzione di case per ceti bassi a San Francisco. Oltre agli aiuti finanziari, Gardner partecipa ad attività di volontariato nelle quali assiste nel job placement e counseling per persone senzatetto e nelle comunità a rischio povertà.
